把钱全部退给小陈父亲，让褚生继续读书，还和他一起吃住，像对亲儿子一样。小陈虽然不再来私塾，但经常邀请褚生去酒馆喝酒。

褚生本来因为怕别人说闲话，就尽量不去陈家；但陈生非要请他来，一次比一次坚决，有时候说着说着还掉眼泪。褚生不忍心拒绝，两人就又像以前一样来往，没什么隔阂了。过了两年，陈生的父亲去世，他又想回来跟着吕先生读书。吕先生被他的诚意感动，就收下了他；但陈生荒废学业太久，和褚生比起来，学问差得老远了。

又过了半年，吕先生的大儿子从浙江老家一路要饭来找父亲。学生们凑钱帮吕先生准备回家的盘缠，只有褚生哭哭啼啼地舍不得老师走。吕先生临走时，叮嘱陈生要拜褚生为师。陈生照做了，把褚生请到自己家里设私塾教书。没过多久，陈生考中了秀才，又以“遗才”（科举补考资格）的身份参加乡试。陈生担心自己写不完文章，褚生说替他想办法。

到了考试那天，褚生带着一个人来，说这是表兄刘天若，让陈生暂时跟他们走。陈生刚出门，褚生突然从后面拽他，身子差点跌倒，刘天若赶紧扶住他离开了。三人四处逛了逛，就一起到刘天若家住下。刘天若家里没有女眷，就把客人安排在内室住下。

住了几天，转眼到了中秋节。刘天若说：“今天李皇亲家的花园里游人很多，咱们去逛逛解解闷，顺便送你回家。”让人扛着茶具、酒具就出发了。到了地方，只见水边的亭子里挤满了人，热闹得根本挤不进去。过了水关，看到老柳树下停着一艘小船，三人就一起上了船。喝了几杯酒，觉得气氛有点冷清。刘天若对仆人说：“梅花馆附近有个新姑娘，不知道今天在不在家？”仆人去了一会儿，带着一个女子回来，原来是妓院的头牌李遏云。

这李遏云是京城有名的妓女，会写诗会唱歌，陈生以前和朋友去她那里喝过酒，所以认识。见面后简单寒暄了几句，发现李姑娘脸上带着愁容。刘天若让她唱歌，她竟唱了一首《蒿里》（古代送葬的挽歌）。陈生不高兴地说：“就算我们主客不合你心意，也不至于对着活人唱死人的曲子吧？”李姑娘连忙起身道歉，强装笑脸，改唱了一首艳曲。陈生高兴起来，拉着她的手腕说：“你以前写的《浣溪纱》我读了好几遍，现在全忘了。”李姑娘就吟诵道：“泪眼盈盈对镜台，开帘忽见小姑来，低头转侧看弓鞋。强解绿蛾开笑面，频将红袖拭香腮，小心犹恐被人猜。”陈生反复念了好几遍。

船靠岸后，他们走过一条长廊，看见墙上题满了诗词，陈生就让人把李遏云刚才念的那首词记在墙上。眼看天快黑了，刘天若说：“考场里的考生该散场了。”说完就送陈生回家。陈生进门后，刘天若匆匆告别。他见屋里黑漆漆没人，正犹豫呢，褚生突然推门进来；仔细一看，却发现这人不是褚生。正疑惑时，那客人突然凑近他，陈生眼前一黑就倒在了地上。家人赶紧来扶：“公子累坏了！”扶起来后，陈生恍恍惚惚发现，刚才倒地的好像不是别人，正是自己。等他清醒过来，褚生正站在旁边，一切像做梦一样。

陈生支开旁人追问，褚生才说：“告诉你别害怕，我其实是个鬼。早就该投胎转世了，但一直舍不得你的恩情，所以附在你身上替你写文章。现在三场考试考完，我的心愿也算完了。”陈生还想让他帮忙考会试，褚生说：“你祖上福气太薄，天生吝啬的命，就算中了科举也当不了大官。”陈生问他接下来去哪儿，褚生说：“吕先生对我像父亲一样，我一直放心不下。刚才那个表兄是冥府的典簿，我求他向地府主管说说情，或许能有个好去处。”说完就告别了。

陈生觉得这事太离奇。第二天去打听李遏云，才知道她已经死了好几天；又到皇亲园看墙上的题字，发现墨迹淡淡糊糊的，像要消失，这才明白那天题字的是李姬的魂，陪他游玩的褚生和刘天若其实都是鬼。

当晚，褚生喜气洋洋地来告别：“事情办成了，特意来和你道别。”他伸出双手，让陈生在掌心写个“褚”字留作纪念。陈生想摆酒饯行，褚生摇头：“不用了。你要是不忘旧情，等放榜后，别怕路远来看看我。”陈生流着泪送他出门，看见门口有个黑衣人等着；褚生还在依依不舍，那人抬手按他头顶，褚生的身子竟像被压扁了一样，被揉成一团塞进袋子，背着就走了。

过了几天，陈生果然考中举人。他收拾行李去浙江找吕先生。吕先生的妻子几十年没生孩子，五十多岁突然生了个儿子，双手攥得紧紧的掰不开。陈生赶到后说：“这孩子掌心肯定有个‘褚’字。”吕先生将信将疑，没想到孩子看见陈生，手指自己就张开了，掌心真的写着“褚”字！吕家大惊